VI Nitrogen and sulfur containing heterocycles

1. Julien Lefranc, Volker Klaus Schulze, Roman Christian Hillig, Hans Briem, Florian Prinz, Anne Mengel, Tobias Heinrich, Jozsef Balint*, Srinivasan Rengachari, Horst Irlbacher, Detlef Stöckigt, Ulf Bömer, Benjamin Bader, Stefan Nikolaus Gradl, Carl Friedrich Nising, Franz von Nussbaum, Dominik Mumberg, Daniel Panne und Antje Margret Wengner
   *ASCA GmbH Angewandte Synthesechemie Adlershof, Magnusstr. 11,
   12489 Berlin, Germany
   Discovery of BAY-985, a Highly Selective TBK1/IKKε Inhibitor
   Journal of Medicinal Chemistry 2020, 63, 2, 601-612
   Publ. Date (web), 20.12.2019
   
2. Stefan Schunk*, Klaus Linz*, Claudia Hinze*, Sven Frormann*, Stefan Oberbörsch*, Bernd Sundermann*, Saskia Zemolka*, Werner Englberger*, Tieno Germann*, Thomas Christoph*, Babette-Y. Kögel*, Wolfgang Schröder*, Stephanie Harlfinger*, Derek Saunders*, Achim Kless*, Hans Schick°, and Helmut Sonnenschein°
   *Grünenthal GmbH, D-52099 Aachen, Germany
   °ASCA GmbH Angewandte Synthesechemie Adlershof, Magnusstr. 11,
   12489 Berlin, Germany
   Discovery of a Potent Analgesic NOP and Opioid Receptor Agonist: Cebranopadol
   ACS Med. Chem. 2014, Lett. 5, 857-862
3. Stefan Schunk*, Klaus Linz*, Sven Frormann*, Claudia Hinze*, Stefan Oberbörsch*, Bernd Sundermann*, Saskia Zemolka*, Werner Englberger*, Tieno Germann*, Thomas Christoph*, Babette-Y. Kögel*, Wolfgang Schröder*, Stephanie Harlfinger*, Derek Saunders*, Achim Kless*, Hans Schick°, and Helmut Sonnenschein°
   *Grünenthal GmbH, D-52099 Aachen, Germany
   °ASCA GmbH Angewandte Synthesechemie Adlershof, Magnusstr. 11,
   12489 Berlin, Germany
   Discovery of Spiro[cyclohexane-dihydropyrano[3,4-b]indole]-amines as Potent NOP and Opioid Receptor Agonists,
   ACS Med. Chem. 2014, Lett. 5, 851-856
4. H. Sonnenschein, G. Hennrich, U. Resch-Genger,
   Fluorescence and UV/Vis Spectroscopic Behaviour of Novel Biindolizines,
   Dyes and Pigments 2000, 46, 23 -27.
5. K. Jähnisch, F. Tittelbach, E. Gründemann, M. Schneider
   Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Pure Aziridine Carboxylates from N-Boc-2,2-dimethyl-serinal,
   Eur. J. Org. Chem. 2000, 3957-34960.
6. F. Tittelbach, S. Vieth, M. Schneider,
   Cycloaddition-Elimination Reactions of 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones and 5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones with Electron-Rich Double Bonds,
   Eur. J. Org. Chem. 1998, 515-520.
7. H. Sonnenschein, H. Kosslick, F. Tittelbach,
   Dehydrogenation of 3-Unsubstituted Indolizines on Platinum on Carbon. A Facile Synthesis of Biindolizines,
   Synthesis 1998, 1596
8. C. Reidlinger, R. Dworczk, H. Junek, H. Graubaum,
   Possible Rearrangments during the Synthesis of di- and trisubstituted Pyrazoles,
   Monatsh. Chem. 1998, 129, 1313-1318.
9. M. Schneider, H. Sonnenschein,
   Crystal Structure of 3,3′-Bis[1-[2-(2-methylthioethyl-carboxyl)-ethyl]-2-phenylindolizine],
   Z. f. Krist. 1997, 212, 161-162.
10. M. Bartoszek, W. Duczek, F. Tittelbach, H.-J. Niclas,
    New C₆₀ Cycloaddukts – Synthesis and Mass Spectrometric Charakterization,
    Synthetic Metals 1996, 77, 93-95.
11. W. Duczek, F. Tittelbach, B. Costisella, H.-J. Niclas,
    Reaction of [60]Fullerene with 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidine-3-ones: Formation of New C₆₀-fused Heterocycles,
    Tetrahedron 1996, 52, 8733-8738.
12. H. Sonnenschein, E. Schmitz, E. Gründemann, E. Schröder,
    Boulton-Katritzky Rearrangement of 5-(Cyanoimino)-1,2,4-thiadiazoles,
    Liebigs Ann. Chem. 1994, 1177-1180.
13. Th. Kreher, H. Sonnenschein, L. Schmidt, S. Hünig,
    Zur Dimerisierung von Indolizinen an Palladium-Kohle,
    Liebigs Ann. Chem. 1994, 1173-1176.
14. H. Sonnenschein, S. Hünig,
    Synthese von 1,4-Bis(2-methylindolizin-1-yl-methyl)benzol und verwandter Modell-Verbindungen,
    J. Prakt. Chem. 1994, 336, 38-42.
15. H. Graubaum, G. Lutze, M. Ramm,
    Synthese und Reaktionen von Hydrazino-1,6,6aλ⁴-trithia-3,4-diazapentalenen,
    Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1993, 84, 83-93.
16. H. Graubaum,
    Acylwanderungen am 3(5)-Amino-pyrazol,
    J. prakt. Chem. 1993, 335, 585-588.
17. H. Graubaum, E. Zanter,
    Ringtransformation vom 5-Amino-1,2,3,4-thiatriazol zu Pyrimidinen und Tetrazolen,
    J. prakt. Chem. 1993, 335, 190-192.
18. H. Graubaum,
    Synthese von Dithiocarbamidsäureestern des Pyrazols,
    J. prakt. Chem. 1993, 335, 88-94.
19. H. Sonnenschein, W. Walek, E. Schmitz, G. Reck,
    Zur Umsetzung von N-substituierten N’– Chloramidinen mit Kalium-S-methyl-N-cyanimidodithiocarbonat – eine neue Thiadiazolsynthese,
    Liebigs Ann. Chem. 1992, 287-289.
20. F. Tittelbach, A. Schellhaas
    Cycloadditions- Eliminierungsreaktionen von Phenylisocyanat mit Oxo- und Thionoderivaten aliphatisch substituierter 5-Imino-1,2,3-dithiazolidine und 3-Thiono-1,2,4-thiadiazolidine
    J. prakt. Chem. 1992, 334, 685-690.
21. F. Tittelbach,
    Cycloadditions-Eliminierungsreaktionen mit 4-Aryl-5-arylimino-1,2,4-dithiazoli-din-3-onen (Senföloxiden),
    J. prakt. Chem. 1991, 333, 579-592.
22. F. Tittelbach,
    Synthese und Dimroth-Umlagerung von disubstituierten 5-Imino-1,2,4-dithi-azolidin-3-thionen (Senfölsulfiden),
    J. prakt. Chem. 1991, 333, 107-117.
23. H. Graubaum, H. G. Schweim,
    Zur Reaktion von 3(5)-Amino-pyrazol mit Isocyanaten oder Cyanaten und Aceton,
    Arch. Pharm. 1991, 324, 257-258.
24. E. Schmitz, N. I. Kapustina, H. Sonnenschein, G. I. Nikischin,
    Zur Spaltung von Spirooxaziridinen mit Eisen(II)sulfat,
    Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1991, 954-958.
25. H. Sonnenschein, E. Schmitz, W. Hiller,
    Formation of Quinolines from 2-Phenylbenzopyrylium Chloride,
    Liebigs Ann. Chem. 1991, 581-584.
26. H. Sonnenschein, E. Schmitz, W. Pritzkow,
    Formation of a Benzopyrylium Ion and a Quinoline from Benzofuran,
    Liebigs Ann. Chem. 1990, 277-279.
27. F. Tittelbach,
    Synthese von Senföloxiden mit unterschiedlichen Substituenten,
    J. prakt. Chem. 1990, 332, 181-190.
28. E. Schrötter, H. Schick, H. Teubner,
    An Efficient Synthesis of 5-Isopropyl-2-pyridinecarboxylic Acid,
    J. Prakt. Chem. 1990, 332, 1085-1087.
29. C. Wedler, B. Costisella, H. Schick,
    Reactions of 4-Oxoalkanoic Acids. 3.
    Synthesis of 5-Methyl- and 5-Methylenepyrrolidin-2-ones by Reaction of α-Angelica Lactone with Methylamine,
    J. Prakt. Chem. 1990, 332, 557-562.
30. M. Ramm, B. Schulz, H. Graubaum,
    Crystal structure of N-(1-Ethylcarbamoyl-tetrazol-5-yl)-O-(4-toly)-isourea,
    Z. Kristallogr., Kristallgeom. Kristallphys., Kristallchem., 1990, 193, 79-84.
31. H. Graubaum, B. Costisella, M. Ramm, B. Schulz,
    3-Aroxy-5-imino-1,2,4-dithiazole aus 5-Amino-1,2,3,4-thiatriazol,
    J. prakt. Chem. 1990, 332, 208-214.
32. H. Graubaum, R. Ozegowski,
    Inter- und intramolekulare Acylwanderungen an 1(9)H-2,3-Dihydro[1,2-a]
    Benzimidazolen,
    J. prakt. Chem. 1990, 332, 83-92.
33. H. Graubaum, H. Seeboth, P. Zalupsky,
    5-Amino-1,2,3,4-thiatriazole
    Its Acylation with Chloroformates and Chlorothioformates as a new route to 1,2,4-Thiadiazoles and 1,6,6aλ⁴-Tritthia-3,4-diazapentalenes,
    Monatsh. Chem. 1989, 120, 997-1002.
34. H. Graubaum,
    Zur Reaktion von Isothiocyanaten mit 1,2,3,4-Thiatriazol-Derivaten,
    J. prakt. Chem. 1989, 331, 115-120.
35. F. Tittelbach, D. Martin,
    Spaltung von 1,2,4-Thiadiazol-3-onen mit Triphenylphosphan: Triphenylphosphonio-thioimidazolate und ihre Folgereaktionen,
    J. prakt. Chem. 1988, 330, 338-348.
36. H. Graubaum, H. Seeboth, P. Zalupsky,
    Zur Reaktion von 5-Amino-1,2,3,4-thiatriazol mit Isocyanaten,
    Z. Chem. 1988, 28, 327-328.
37. F. Tittelbach, H. Seeboth,
    Neuer Zugang zu 1,3-Thiazetidinen,
    Z. Chem. 1987, 27, 142-143.
38. H. Graubaum, H. Seeboth,
    Zur Alkylierung und Acylierung von 5-Hydrazino-1,2,3,4-thiatriazolderivaten,
    J. prakt. Chem. 1987, 329, 409-416.
39. H. Graubaum, K. Nadolski, S. Andreae,
    Cyclisierungsreaktionen von Thiosemicarbazonen und Isocyanaten zu 1,3,4-Thiadiazolinen,
    Z. Chem. 1986, 26, 99-100.
40. H. Graubaum, D. Martin,
    Über die Reaktion von Benzimidazol-2-carbonsäurehydrazid mit Elektrophilen,
    J. prakt. Chem. 1986, 328, 515-521.
41. M. Teller, E. Fischer, D. Martin, H. Graubaum,
    Zur Struktur neuartiger Thiatriazinsysteme,
    J. prakt. Chem. 1986, 328, 199-204.
42. D. Martin, F. Tittelbach,
    Exchange, Elimination, and Ring Opening Reactions of 2,3-Dihydro-benzimid-azo[1,2-d](1,2,4)thiadiazoles and 3H-Benzimidazo-[2,1c](1,2,4)dithiazoles,
    J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1985, 1007-1013.
43. H. Graubaum, D. Martin,
    Zur Synthese des 5-Hydrazino-1,2,3,4-thiatriazols,
    Z. Chem. 1985, 25, 136-137.
44. I. Bacaloglu, T. T. Ky, H. H. Glatt, C. Boeriu, H. Graubaum, R. Bacaloglu, D. Martin,
    C. Czunderlik,
    Synthese von 2-Amino-benzimidazolen,
    Bull. stinit. tehn. Inst. Politeh. “Trajan Vuia” (Timisoara), Ser. Chim. 1985, 30, 81-86.
45. I. Bacaloglu, T. T. Ky, H. H. Glatt, C. Boeriu, R. Bacaloglu, D. Martin, C. Czunderlik,
    H. Graubaum,
    Synthese von 2-Amino-benzoxazolen,
    Bull. stiint. tehn. Inst. Politeh. “Traian Vuia” (Timisoara), Ser. Chim. 1985, 50, 77-80.
46. D. Martin, H. Graubaum, S. Kulpe,
    1,2,4-Thiadiazoles from Amino-1,2,3,4-thiatriazoles and Cyano Compounds,
    J. Org. Chem. 1985, 50, 1295-1298.
47. H. Graubaum, D. Martin, C. Czunderlik, H. H. Glatt, R. Bacaloglu, M. Malurea-Minteanu,
    Darstellung und Umlagerung von 1-Acetyl-2-amino-benzimidazolen,
    Z. Chem. 1985, 24, 57-58.
48. D. Martin, F. Tittelbach, A. Wenzel,
    Acylierung von Heterocyclen mit Kohlensäurederivaten. 4. Synthese von Benzimidazolo[2,1-b](1,3,5)thiadiazinen,
    J. prakt. Chem. 1984, 326, 159-164.
49. E. Schrötter, H. Niedrich, H. Schick,
    Eine verbesserte Synthese des potentiellen Antihypertonikums Fusarsäure,
    Pharmazie 1984, 39, 155-158.
50. E. Schrötter, H. Schick,
    Synthese von 5-Butyl-2-methyl-pyridin durch elektrocyclischen Ringschluß,
    J. Prakt. Chem. 1984, 326, 148-150.
51. D. Martin, H. Graubaum,
    Synthesis of 1,2,4-thiadiazoles with potential fungistatic properties,
    Tag.-Ber., Akad. Landwirtsch. – Wiss. DDR, 1984, 222, 341-345.
52. D. Martin, F. Tittelbach
    Acylierung von Heterocyclen mit Kohlensäurederivaten. 3. Synthese von Benzimidazolo[1,2-d](1,2,4)thiadiazolinen,
    Tetrahedron 1983 39, 2311-2314.
53. H. Graubaum, D. Martin,
    Acylierung von Triazino[1,2-a]benzimidazolen,
    Z. Chem. 1983, 23, 451-452.
54. J. Oehlke, E. Schrötter, S. Dove, H. Schick, H. Niedrich,
    Darstellung einiger 4- und 5-substituierter Pyridin-2-carbonsäuren als Fusarsäureanaloge,
    Pharmazie 1983, 38, 591-596.
55. E. Schrötter, H. Niedrich, H. Schick,
    Untersuchungen zum Verlauf der Cyclisierung von Alkylmalonsäure- und β-Amino-crotonsäureestern zu alkylierten Hydroxypyridincarbonsäureestern,
    J. Prakt. Chem. 1982, 324, 619-624.
56. H. Graubaum, D. Martin, E. Gründemann, E. Schiewald,
    Isomerenfreie Synthese von 1,3-disubstituierten 2,4-Dioxo-1,3,5-triazino[1,2-a]benzimidazolen,
    Z. Chem. 1982, 22, 308-309.
57. H. Graubaum, D. Martin, D. Szeibert, M. Brechner, H. H. Glatt, R. Bacaloglu, C. Czunderlick,
    Endo- und exo-Carbamoylierung von 2-Amino-benzimidazol-Derivaten mit
    Isocyanaten – Mechanismus der Acylgruppenwanderung,
    J. prakt. Chem. 1982, 324, 809-815.
58. H. H. Glatt, I. Bacaloglu, T. T. Ky, C. Boeriu, R. Bacaloglu, D. Martin, H. Graubaum,
    Kinetik und Mechanismus der Reaktion von 2-Amino-benzimidazolen mit
    Arylcyanaten,
    J. prakt. Chem. 1982, 324, 803-808.
59. H. Graubaum, D. Martin,
    ¹H-NMR-spektroskopische Isomerenzuordnung bei Cyclisierungsreaktionen an Benzo-kondensierten N-Heterocyclen,
    J. prakt. Chem. 1982, 324, 569-574.
60. D. Martin, F. Tittelbach, K. Nadolski,
    Cyansäureester 32. Einfache Synthese für Amino-oxy-1,3,5-triazine,
    J. prakt. Chem. 1981, 323,694-699.
61. D. Martin, H. Graubaum, G. Kempter, W. Ehrlichmann,
    Umsetzung von 2-Guanidino-benzimidazol mit elektrophilen Reagentien,
    J. prakt. Chem. 1981, 323, 303-308 .
62. H. H. Glatt, I. Bacaloglu, T. T. Ky, C. Boeriu, R. Bacaloglu, D. Martin, H. Graubaum,
    Kinetik und Mechanismus der Reaktion von o-Phenylendiamin mit Arylcyanaten,
    J. prakt. Chem. 1980, 322, 1053-1062.
63. D. Martin, H. Graubaum,
    Triazino-benzimidazole aus 2-Amino-benzimidazol-1-imidsäureester und carbonyl-analogen Verbindungen,
    J. prakt. Chem. 1979, 321, 379-386.
64. D. Martin, H. Graubaum,
    Triazino-benzimidazole aus 2-Amino-benzimidazol, Arylcyanaten und Carbonyl-verbindungen,
    J. prakt. Chem. 1979, 321, 315-319.
65. H. Dorn, H. Graubaum,
    Allgemeine Synthese 1-substituierter Pyrazolidone-3 durch nucleophile Grignard-Addition an carbonylstabilisierte Azomethinimin
    J. prakt. Chem. 1976, 318, 253-260.
66. H. Dorn, H. Graubaum, D. Zeigan, R. Radeglia,
    Synthese und NMR-Parameter von Phosphorsäuremorpholid-di-benzimidazolid-(1),
    Z. Chem. 1975, 15, 485-486.
67. H. Dorn, H. Graubaum,
    α-Eliminierung von Sulfinat aus Pyridinaldehydtosylhydrazonen in
    protischem Milieu,
    Z. Chem. 1975, 15, 437-438.
68. H. Dorn, H. Graubaum,
    3-Hydroxy-pyrazole aus carbonylstabilisierten Azomethiniminen,
    J. prakt. Chem. 1974, 316, 886-894.
69. G. Rembarz, E. Fischer, F. Tittelbach,
    Darstellung und Reaktionen von substituierten 5-Guanidino-[1.2.4]-triazolen
    Wiss. Z. Univ. Rostock, Math. nat. 1972, 21, 119-121.
70. G. Rembarz, E. Fischer, F. Tittelbach,
    Darstellung und Reaktionen von 5-Guanidino-1,2,4-oxadiazolen,
    J. prakt. Chem. 1971, 313, 1065-1069.
71. G. Lehmann, B. Lücke, H. Schick, G. Hilgetag,
    2-Substituierte 7-Oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole,
    Z. Chem. 1967, 7, 422.