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VI Nitrogen und sulfur containing heterocycles
- J. Lefranc, V. K. Schulze, R. C. Hillig, H. Briem, F. Prinz, A. Mengel, T. Heinrich, J. Balint*, S. Rengachari, H. Irlbacher, D. Stöckigt, U. Bömer, B. Bader, S. N. Gradl, C. F. Nising, F. von Nussbaum, D. Mumberg, D. Panne, A. M. Wengner,
*ASCA GmbH Angewandte Synthesechemie Adlershof, Magnusstr. 11, 12489 Berlin, Germany
Discovery of BAY-985, a Highly Selective TBK1/IKKε Inhibitor,
Journal of Medicinal Chemistry 2020, 63, 601-612. - S. Schunk*, K. Linz*, C. Hinze*, S. Frormann*, S. Oberbörsch*, B. Sundermann*, S. Zemolka*, W. Englberger*, T. Germann*, T. Christoph*, B.-Y. Kögel*, W. Schröder*, S. Harlfinger*, D. Saunders*, A. Kless*, H. Schick°, H. Sonnenschein°,
*Grünenthal GmbH, D-52099 Aachen, Germany
°ASCA GmbH Angewandte Synthesechemie Adlershof, Magnusstr. 11, 12489 Berlin, Germany
Discovery of a Potent Analgesic NOP and Opioid Receptor Agonist: Cebranopadol,
ACS Med. Chem. 2014, Lett. 5, 857-862. - S. Schunk*, K. Linz*, S. Frormann*, C. Hinze*, S. Oberbörsch*, B. Sundermann*, S. Zemolka*, W. Englberger*, T. Germann*, T. Christoph*, B.-Y. Kögel*, W. Schröder*, S. Harlfinger*, D. Saunders*, A. Kless*, H. Schick°, H. Sonnenschein°,
*Grünenthal GmbH, D-52099 Aachen, Germany
°ASCA GmbH Angewandte Synthesechemie Adlershof, Magnusstr. 11, 12489 Berlin, Germany
Discovery of Spiro[cyclohexane-dihydropyrano[3,4-b]indole]-amines as Potent NOP and Opioid Receptor Agonists,
ACS Med. Chem. 2014, Lett. 5, 851-856. - H. Sonnenschein, G. Hennrich, U. Resch-Genger,
Fluorescence and UV/Vis Spectroscopic Behaviour of Novel Biindolizines,
Dyes and Pigments 2000, 46, 23-27. - K. Jähnisch, F. Tittelbach, E. Gründemann, M. Schneider,
Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Pure Aziridine Carboxylates from N-Boc-2,2-dimethyl-serinal,
Eur. J. Org. Chem. 2000, 3957-3960. - F. Tittelbach, S. Vieth, M. Schneider,
Cycloaddition-Elimination Reactions of 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones and 5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones with Electron-Rich Double Bonds,
Eur. J. Org. Chem. 1998, 515-520. - H. Sonnenschein, H. Kosslick, F. Tittelbach,
Dehydrogenation of 3-Unsubstituted Indolizines on Platinum on Carbon. A Facile Synthesis of Biindolizines,
Synthesis 1998, 1596. - C. Reidlinger, R. Dworczk, H. Junek, H. Graubaum,
Possible Rearrangments during the Synthesis of di- and trisubstituted Pyrazoles,
Monatsh. Chem. 1998, 129, 1313-1318. - M. Schneider, H. Sonnenschein,
Crystal Structure of 3,3′-Bis[1-[2-(2-methylthioethyl-carboxyl)-ethyl]-2-phenylindolizine],
Z. f. Krist. 1997, 212, 161-162. - M. Bartoszek, W. Duczek, F. Tittelbach, H.-J. Niclas,
New C60 Cycloaddukts – Synthesis and Mass Spectrometric Charakterization,
Synthetic Metals 1996, 77, 93-95. - W. Duczek, F. Tittelbach, B. Costisella, H.-J. Niclas,
Reaction of [60]Fullerene with 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidine-3-ones: Formation of New C60-fused Heterocycles,
Tetrahedron 1996, 52, 8733-8738. - H. Sonnenschein, E. Schmitz, E. Gründemann, E. Schröder,
Boulton-Katritzky Rearrangement of 5-(Cyanoimino)-1,2,4-thiadiazoles,
Liebigs Ann. Chem. 1994, 1177-1180. - Th. Kreher, H. Sonnenschein, L. Schmidt, S. Hünig,
Zur Dimerisierung von Indolizinen an Palladium-Kohle,
Liebigs Ann. Chem. 1994, 1173-1176. - H. Sonnenschein, S. Hünig,
Synthese von 1,4-Bis(2-methylindolizin-1-yl-methyl)benzol und verwandter Modell-Verbindungen,
J. Prakt. Chem. 1994, 336, 38-42. - H. Graubaum, G. Lutze, M. Ramm,
Synthese und Reaktionen von Hydrazino-1,6,6aλ4-trithia-3,4-diazapentalenen,
Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1993, 84, 83-93. - H. Graubaum,
Acylwanderungen am 3(5)-Amino-pyrazol,
J. Prakt. Chem. 1993, 335, 585-588. - H. Graubaum, E. Zanter,
Ringtransformation vom 5-Amino-1,2,3,4-thiatriazol zu Pyrimidinen und Tetrazolen,
J. Prakt. Chem. 1993, 335, 190-192. - H. Graubaum,
Synthese von Dithiocarbamidsäureestern des Pyrazols,
J. Prakt. Chem. 1993, 335, 88-94. - H. Sonnenschein, W. Walek, E. Schmitz, G. Reck,
Zur Umsetzung von N-substituierten N’– Chloramidinen mit Kalium-S-methyl-N-cyanimidodithiocarbonat – eine neue Thiadiazolsynthese,
Liebigs Ann. Chem. 1992, 287-289. - F. Tittelbach, A. Schellhaas
Cycloadditions- Eliminierungsreaktionen von Phenylisocyanat mit Oxo- und Thionoderivaten aliphatisch substituierter 5-Imino-1,2,3-dithiazolidine und 3-Thiono-1,2,4-thiadiazolidine
J. Prakt. Chem. 1992, 334, 685-690. - F. Tittelbach,
Cycloadditions-Eliminierungsreaktionen mit 4-Aryl-5-arylimino-1,2,4-dithiazoli-din-3-onen (Senföloxiden),
J. Prakt. Chem. 1991, 333, 579-592. - F. Tittelbach,
Synthese und Dimroth-Umlagerung von disubstituierten 5-Imino-1,2,4-dithi-azolidin-3-thionen (Senfölsulfiden),
J. Prakt. Chem. 1991, 333, 107-117. - H. Graubaum, H. G. Schweim,
Zur Reaktion von 3(5)-Amino-pyrazol mit Isocyanaten oder Cyanaten und Aceton,
Arch. Pharm. 1991, 324, 257-258. - E. Schmitz, N. I. Kapustina, H. Sonnenschein, G. I. Nikischin,
Zur Spaltung von Spirooxaziridinen mit Eisen(II)sulfat,
Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1991, 954-958. - H. Sonnenschein, E. Schmitz, W. Hiller,
Formation of Quinolines from 2-Phenylbenzopyrylium Chloride,
Liebigs Ann. Chem. 1991, 581-584. - H. Sonnenschein, E. Schmitz, W. Pritzkow,
Formation of a Benzopyrylium Ion and a Quinoline from Benzofuran,
Liebigs Ann. Chem. 1990, 277-279. - F. Tittelbach,
Synthese von Senföloxiden mit unterschiedlichen Substituenten,
J. Prakt. Chem. 1990, 332, 181-190. - E. Schrötter, H. Schick, H. Teubner,
An Efficient Synthesis of 5-Isopropyl-2-pyridinecarboxylic Acid,
J. Prakt. Chem. 1990, 332, 1085-1087. - C. Wedler, B. Costisella, H. Schick,
Reactions of 4-Oxoalkanoic Acids. 3.
Synthesis of 5-Methyl- and 5-Methylenepyrrolidin-2-ones by Reaction of α-Angelica Lactone with Methylamine,
J. Prakt. Chem. 1990, 332, 557-562. - M. Ramm, B. Schulz, H. Graubaum,
Crystal structure of N-(1-Ethylcarbamoyl-tetrazol-5-yl)-O-(4-toly)-isourea,
Z. Kristallogr., Kristallgeom. Kristallphys., Kristallchem., 1990, 193, 79-84. - H. Graubaum, B. Costisella, M. Ramm, B. Schulz,
3-Aroxy-5-imino-1,2,4-dithiazole aus 5-Amino-1,2,3,4-thiatriazol,
J. Prakt. Chem. 1990, 332, 208-214. - H. Graubaum, R. Ozegowski,
Inter- und intramolekulare Acylwanderungen an 1(9)H-2,3-Dihydro[1,2-a]
Benzimidazolen,
J. Prakt. Chem. 1990, 332, 83-92. - H. Graubaum, H. Seeboth, P. Zalupsky,
5-Amino-1,2,3,4-thiatriazole
Its Acylation with Chloroformates and Chlorothioformates as a new route to 1,2,4-Thiadiazoles and 1,6,6aλ4-Tritthia-3,4-diazapentalenes,
Monatsh. Chem. 1989, 120, 997-1002. - H. Graubaum,
Zur Reaktion von Isothiocyanaten mit 1,2,3,4-Thiatriazol-Derivaten,
J. Prakt. Chem. 1989, 331, 115-120. - F. Tittelbach, D. Martin,
Spaltung von 1,2,4-Thiadiazol-3-onen mit Triphenylphosphan: Triphenylphosphonio-thioimidazolate und ihre Folgereaktionen,
J. Prakt. Chem. 1988, 330, 338-348. - H. Graubaum, H. Seeboth, P. Zalupsky,
Zur Reaktion von 5-Amino-1,2,3,4-thiatriazol mit Isocyanaten,
Z. Chem. 1988, 28, 327-328. - F. Tittelbach, H. Seeboth,
Neuer Zugang zu 1,3-Thiazetidinen,
Z. Chem. 1987, 27, 142-143. - H. Graubaum, H. Seeboth,
Zur Alkylierung und Acylierung von 5-Hydrazino-1,2,3,4-thiatriazolderivaten,
J. prakt. Chem. 1987, 329, 409-416. - H. Graubaum, K. Nadolski, S. Andreae,
Cyclisierungsreaktionen von Thiosemicarbazonen und Isocyanaten zu 1,3,4-Thiadiazolinen,
Z. Chem. 1986, 26, 99-100. - H. Graubaum, D. Martin,
Über die Reaktion von Benzimidazol-2-carbonsäurehydrazid mit Elektrophilen,
J. Prakt. Chem. 1986, 328, 515-521. - M. Teller, E. Fischer, D. Martin, H. Graubaum,
Zur Struktur neuartiger Thiatriazinsysteme,
J. Prakt. Chem. 1986, 328, 199-204. - D. Martin, F. Tittelbach,
Exchange, Elimination, and Ring Opening Reactions of 2,3-Dihydro-benzimid-azo[1,2-d](1,2,4)thiadiazoles and 3H-Benzimidazo-[2,1c](1,2,4)dithiazoles,
J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1985, 1007-1013. - H. Graubaum, D. Martin,
Zur Synthese des 5-Hydrazino-1,2,3,4-thiatriazols,
Z. Chem. 1985, 25, 136-137. - I. Bacaloglu, T. T. Ky, H. H. Glatt, C. Boeriu, H. Graubaum, R. Bacaloglu, D. Martin,
C. Czunderlik,
Synthese von 2-Amino-benzimidazolen,
Bull. stinit. tehn. Inst. Politeh. “Trajan Vuia” (Timisoara), Ser. Chim. 1985, 30, 81-86. - I. Bacaloglu, T. T. Ky, H. H. Glatt, C. Boeriu, R. Bacaloglu, D. Martin, C. Czunderlik,
H. Graubaum,
Synthese von 2-Amino-benzoxazolen,
Bull. stiint. tehn. Inst. Politeh. “Traian Vuia” (Timisoara), Ser. Chim. 1985, 50, 77-80. - D. Martin, H. Graubaum, S. Kulpe,
1,2,4-Thiadiazoles from Amino-1,2,3,4-thiatriazoles and Cyano Compounds,
J. Org. Chem. 1985, 50, 1295-1298. - H. Graubaum, D. Martin, C. Czunderlik, H. H. Glatt, R. Bacaloglu, M. Malurea-Minteanu,
Darstellung und Umlagerung von 1-Acetyl-2-amino-benzimidazolen,
Z. Chem. 1985, 24, 57-58. - D. Martin, F. Tittelbach, A. Wenzel,
Acylierung von Heterocyclen mit Kohlensäurederivaten. 4. Synthese von Benzimidazolo[2,1-b](1,3,5)thiadiazinen,
J. Prakt. Chem. 1984, 326, 159-164. - E. Schrötter, H. Niedrich, H. Schick,
Eine verbesserte Synthese des potentiellen Antihypertonikums Fusarsäure,
Pharmazie 1984, 39, 155-158. - E. Schrötter, H. Schick,
Synthese von 5-Butyl-2-methyl-pyridin durch elektrocyclischen Ringschluß,
J. Prakt. Chem. 1984, 326, 148-150. - D. Martin, H. Graubaum,
Synthesis of 1,2,4-thiadiazoles with potential fungistatic properties,
Tag.-Ber., Akad. Landwirtsch. – Wiss. DDR, 1984, 222, 341-345. - D. Martin, F. Tittelbach
Acylierung von Heterocyclen mit Kohlensäurederivaten. 3. Synthese von Benzimidazolo[1,2-d](1,2,4)thiadiazolinen,
Tetrahedron 1983 39, 2311-2314. - H. Graubaum, D. Martin,
Acylierung von Triazino[1,2-a]benzimidazolen,
Z. Chem. 1983, 23, 451-452. - J. Oehlke, E. Schrötter, S. Dove, H. Schick, H. Niedrich,
Darstellung einiger 4- und 5-substituierter Pyridin-2-carbonsäuren als Fusarsäureanaloge,
Pharmazie 1983, 38, 591-596. - E. Schrötter, H. Niedrich, H. Schick,
Untersuchungen zum Verlauf der Cyclisierung von Alkylmalonsäure- und β-Amino-crotonsäureestern zu alkylierten Hydroxypyridincarbonsäureestern,
J. Prakt. Chem. 1982, 324, 619-624. - H. Graubaum, D. Martin, E. Gründemann, E. Schiewald,
Isomerenfreie Synthese von 1,3-disubstituierten 2,4-Dioxo-1,3,5-triazino[1,2-a]benzimidazolen,
Z. Chem. 1982, 22, 308-309. - H. Graubaum, D. Martin, D. Szeibert, M. Brechner, H. H. Glatt, R. Bacaloglu, C. Czunderlick,
Endo- und exo-Carbamoylierung von 2-Amino-benzimidazol-Derivaten mit
Isocyanaten – Mechanismus der Acylgruppenwanderung,
J. Prakt. Chem. 1982, 324, 809-815. - H. H. Glatt, I. Bacaloglu, T. T. Ky, C. Boeriu, R. Bacaloglu, D. Martin, H. Graubaum,
Kinetik und Mechanismus der Reaktion von 2-Amino-benzimidazolen mit
Arylcyanaten,
J. Prakt. Chem. 1982, 324, 803-808. - H. Graubaum, D. Martin,
¹H-NMR-spektroskopische Isomerenzuordnung bei Cyclisierungsreaktionen an Benzo-kondensierten N-Heterocyclen,
J. Prakt. Chem. 1982, 324, 569-574. - D. Martin, F. Tittelbach, K. Nadolski,
Cyansäureester 32. Einfache Synthese für Amino-oxy-1,3,5-triazine,
J. Prakt. Chem. 1981, 323,694-699. - D. Martin, H. Graubaum, G. Kempter, W. Ehrlichmann,
Umsetzung von 2-Guanidino-benzimidazol mit elektrophilen Reagentien,
J. Prakt. Chem. 1981, 323, 303-308. - H. H. Glatt, I. Bacaloglu, T. T. Ky, C. Boeriu, R. Bacaloglu, D. Martin, H. Graubaum,
Kinetik und Mechanismus der Reaktion von o-Phenylendiamin mit Arylcyanaten,
J. Prakt. Chem. 1980, 322, 1053-1062. - D. Martin, H. Graubaum,
Triazino-benzimidazole aus 2-Amino-benzimidazol-1-imidsäureester und carbonyl-analogen Verbindungen,
J. Prakt. Chem. 1979, 321, 379-386. - D. Martin, H. Graubaum,
Triazino-benzimidazole aus 2-Amino-benzimidazol, Arylcyanaten und Carbonyl-verbindungen,
J. Prakt. Chem. 1979, 321, 315-319. - H. Dorn, H. Graubaum,
Allgemeine Synthese 1-substituierter Pyrazolidone-3 durch nucleophile Grignard-Addition an carbonylstabilisierte Azomethinimin
J. Prakt. Chem. 1976, 318, 253-260. - H. Dorn, H. Graubaum, D. Zeigan, R. Radeglia,
Synthese und NMR-Parameter von Phosphorsäuremorpholid-di-benzimidazolid-(1),
Z. Chem. 1975, 15, 485-486. - H. Dorn, H. Graubaum,
α-Eliminierung von Sulfinat aus Pyridinaldehydtosylhydrazonen in
protischem Milieu,
Z. Chem. 1975, 15, 437-438. - H. Dorn, H. Graubaum,
3-Hydroxy-pyrazole aus carbonylstabilisierten Azomethiniminen,
J. Prakt. Chem. 1974, 316, 886-894. - G. Rembarz, E. Fischer, F. Tittelbach,
Darstellung und Reaktionen von substituierten 5-Guanidino-[1.2.4]-triazolen
Wiss. Z. Univ. Rostock, Math. nat. 1972, 21, 119-121. - G. Rembarz, E. Fischer, F. Tittelbach,
Darstellung und Reaktionen von 5-Guanidino-1,2,4-oxadiazolen,
J. Prakt. Chem. 1971, 313, 1065-1069. - G. Lehmann, B. Lücke, H. Schick, G. Hilgetag,
2-Substituierte 7-Oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole,
Z. Chem. 1967, 7, 422.